似乎单飞都是不可避免的事情，从德云社最先出走的是徐德亮和王文林，随后又是何云伟李菁。在此期间，曹云金都没有出走，曹云金甚至一度说自己不会离开德云社。但是随着当年郭德纲徒弟打记者事件发生后，郭德纲决定在管理德云社上进行大改变，要求每个演员都必须签订工作合同。而曹云金则拒绝签订，认为合同不公平，由此出现了分歧。随后，曹云金单飞。在这些徒弟中，据说曹云金和郭德纲的妻子还是亲戚，郭德纲妻子王惠是曹云金的表姐。从后来单飞后的联系来看，曹云金也是一直和郭德纲妻子有联系，至于和其师父郭德纲反而没什么联系，以至于郭德纲曾经在节目中说，曹云金出走德云社后跟自己再无联系。曹云金随后出示了短信，证实自己和德云社还有联系，但也只是和自己的“师娘”王惠有联系。尽管曹云金还认郭德纲为师父，实际上已经名存实亡，基本上没什么联系了。其实，曹云金的出走也很正常。虽然很多人都说出走者是没良心的，背叛师父等等，但是出走也是个人自由。当一个人自认为翅膀硬了的时候，自然就会离开原来的巢穴，展翅高飞。
